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Situé au sud-est de l’île, Santiago de Cuba est la capital de l’Oriente et la deuxième ville principale de l’île. Autrefois capitale de Cuba, il s’agit du berceau de la révolution. Santiago est sans nul doute la ville la plus cubaine de toute l’île : toits aux tuiles rouges, grilles en fer forgés, longues vérandas…  Sans oublier le cortège de voitures américaines des années 1950. La Sierra Maestra surplombe la ville de Santiago, ses quartiers descendent vers la baie, quant à son centre historique, il donne à cette ville coloniale des allures de villages provinciales. Le centre de Santiago s’étend autour des quatre places : parque Ajedrez, parque Céspedes, plaza Dolores et plaza de Marte. Une ville riche en traditions culturelles : musique, poésie, festival del caribe, la fête est omniprésente, les habitants vivent au rythme des musiques cubaines.